Директорию Украинской Народной Республики, пришедшую к власти 14 декабря 1919 года после свержения гетмана Украинской Державы Скоропадского, возглавил Винниченко, бывший ранее председателем правительства УНР, главнокомандующим армии Директории стал Петлюра.
На первых этапах деятельности Директории социал-демократический политический курс, проводимый Винниченко, был направлен против помещиков и буржуазии. Было принято постановление об освобождении от должностей всех назначенных при Скоропадском чиновников и власть на местах предполагалось передать трудовым советам крестьян и рабочих. Такие радикальные намерения Директории не поддержало подавляющее большинство специалистов, промышленников и чиновников. Ориентация на крестьянство вела к разрушительной анархии и дезорганизации управления на местах, что очень быстро начало проявляться.
Принятая Директорией 26 декабря 1918 года декларация об аграрной реформе предполагала экспроприацию государственных, церковных и крупных частных землевладений для перераспределения среди крестьян. Помещики и буржуазия были недовольны такой политикой Директории, а принятый 8 января 1919 года закон о земле оставлял всю землю в собственности государства, разрешалось иметь в собственности не более 15 десятин, и многим крестьянским хозяйствам пришлось бы расстаться с излишками земли. Эти нововведения оттолкнули от Директории и значительное число крестьян, поддержавших ее в борьбе с гетманщиной. Большевики сразу же начали вести агитацию среди крестьян и призывали их забирать землю в свои руки немедленно, потому что Директория не собирается передавать землю крестьянам.
Экономическое положение территорий, подконтрольных Директории, было катастрофическим. Мировая война, революционные события, начавшаяся гражданская война и частая смена власти практически уничтожили экономику и промышленность, что негативно сказалось на материальном положении населения. Власти Директории не могли ничего сделать с разрухой, и УНР охватывала анархия.
Усугублялось и военное положение Директории. В начале декабря в Одессе высадились англо-французские войска. С северо-востока наступали войска большевиков, созданное ими 17 ноября 1918 года Временное рабоче-крестьянское правительство Украины, заявило свои права на всю Украину, что заставило Директорию 16 января объявить войну РСФСР. На западе разворачивались боевые действия с возрождающейся Польшей, на юге начали действовать повстанческие отряды Махно.
Армию Директории, в отличие от армий УНР и Украинской Державы, формировавшихся на основе бывшей регулярной царской армии, Петлюра формировал на основе крестьянских повстанческих отрядов, возглавляемых полевыми командирами – атаманами. Такая армия была практически неуправляемой, отличалась анархией, грабежами и реквизициями у мирного населения и еврейскими погромами.
Боеспособность армии Директории падала с каждым днем, на сторону большевиков стали переходить целые дивизии, территория Директории погружалась в анархию. Во многих регионах появились местные атаманы, устанавливающие собственную власть, и Киев уже был не в состоянии контролировать всю территорию.
На этом этапе Директория предпринимает попытку объединиться с территорией Галиции, входившей в состав Австро-Венгерской империи, которая по результатам Первой мировой войны потерпела крах и в ноябре 1918 года прекратила существование.
На осколках империи начали образовываться новые государства, попробовали это сделать и в Галиции. Но здесь интересы пересеклись с Польшей, которая считала эти земли польскими. Польские депутаты австрийского парламента 9 октября приняли решение объединить все польские земли, в том числе Галицию, с Польшей. Украинская фракция парламента во главе в Петрушевичем 10 октября приняла решение создать Украинский национальный совет, созданный 18 октября во Львове с целью образования украинского государства на территории Галиции, Буковины и Закарпатья. Опорой Совета стали полки сечевых стрельцов, входившие в армию Австро-Венгрии.
Ситуация осложнялась тем, что украинцев вместе с русинами на данных территориях насчитывалось лишь чуть более 60% от общей численности населения, причем в городах они составляли абсолютное меньшинство.
При помощи офицеров сечевых стрельцов во Львове 1 ноября 1918 года был произведен переворот и захвачена власть. Поляки, составляющие большинство в городе, были не согласны с образованием «украинского» государства и 6 ноября подняли восстание. В такой обстановке 13 ноября во Львове была провозглашена Западно-Украинская Народная Республика, сформировано правительство – Государственный совет во главе с Левицким и создана Галицкая армия.
Руководители ЗУНР сразу же обратились за помощью к гетману Скоропадскому, который оказал поддержку оружием, деньгами и солдатами. Затем в Киев отправилась делегация для подписания договора об объединении ЗУНР с Украинской Державой. Однако в Киеве началось восстание против Скоропадского, представители ЗУНР доехали только до Фастова, где подписали 1 декабря с Винниченко и Петлюрой предварительный договор об объединении ЗУНР не с Украинской Державой, а с Директорией. Этот факт переориентации руководства ЗУНР на более «перспективную» власть в украинской историографии до сих пор замалчивается.
Петлюра, любитель эффектных массовых торжеств, из этого ничего не решающего факта сделал событие «вселенского» масштаба, организовав 22 января 1919 года в Киеве на Софийской площади торжественное провозглашение Акта об объединении УНР и ЗУНР, так называемого «Акта Злуки», который сегодняшние правители Украины до сих пор празднуют с размахом. Но это торжество было омрачено бегством Директории через две недели из Киева под ударами Красной армии.
К этому времени руководство ЗУНР уже не контролировало свою территорию, Галицкая армия потерпела ряд поражений в войне с поляками, 21 ноября поляки взяли Львов, правительство вынуждено было бежать в Тернополь. Положения усугубилось и тем, что румынские войска 1 ноября взяли столицу Буковины Черновцы, а чехословацкие войска 15 января 1919 года взяли столицу Закарпатья Ужгород.
Несмотря на помощь Директории, Галицкая армия продолжала терпеть поражения от польской армии, и к июню 1919 года вся территория ЗУНР была оккупирована, Галицкая армия контролировала лишь правый берег реки Збруч, на восточной границе между ЗУНР и Директорией. Предпринятые Галицкой армией ряд наступлений закончились полным провалом и она вынуждена была эвакуироваться за реку Збруч и 18 июля 1919 года полностью потеряла контроль над территорией ЗУНР. Так через восемь месяцев закончилась государственность ЗУНР, а «Акт Злуки» Петрушевич денонсировал в конце 1919 года из-за предательства Петлюры, сдавшего ЗУНР полякам. Основная часть Галицкой армии, насчитывавшей около 50 000 бойцов, перешла на территорию Директории, но так и осталась под собственным командованием.
Между Петлюрой и Петрушевичем давно назревал конфликт, последний знал, что Петлюра пытается сдать ЗУНР полякам и получить признание Антанты. В июне втайне от Петрушевича Петлюра начал вести переговоры с Польшей и 20 июня было подписано соглашение о перемирии и установлении демаркационной линии. В августе Петлюра отправил миссию в Варшаву для продолжения переговоров. В ЗУНР это восприняли как предательство интересов республики. Украинский национальный совет ЗУНР провозгласил Петрушевича диктатором республики, в ответ по команде Петлюры он сразу же 4 июля был выведен из состава Директории.
Положение Директории усугублялось и тем, что созданное в ноябре 1918 года временное правительство Советской Украины также претендовало на власть в Киеве. Ее армии под командованием Антонова-Овсеенко начало наступление на Харьков и освободили его 3 января 1919 года. В Харьков переехало Временное рабоче-крестьянское правительство Украины и 6 января 1919 года своим декретом провозгласило Украинскую Советскую Социалистическую Республику.
В Харькове был сформирован Украинский фронт, который начал наступление на Донбасс, Одессу и Киев, в результате которого 5 февраля 1919 года был взят Киев, откуда Директория 2 февраля бежала в Винницу. В марте 1919 года из крупных городов Украины под контролем УНР находились только Житомир и Винница. Противостояние петлюровцев и Красной армии в этот период подробно рассмотрено в статье Как разгромили петлюровщину.
В создавшейся критической ситуации руководство Директории пыталось вести переговоры как с правительством большевиков РСФСР, так и с представителями оккупационных войск Антанты, дислоцированных в Одессе. Переговоры с большевиками 17 января закончилась ничем. На переговорах с представителями Антанты Директории были поставлены условия о передаче Херсона и Николаева, под управление военных Антанты и удаление левых сил из правительства Директории. Одновременно представители Антанты вели переговоры с армией Деникина, на которую в итоге и сделали ставку.
В руководстве Директории начались разногласия, социалисты и левые эсеры придерживались социалистических идей, а у сторонников «самостийности» главной задачей видели достижение государственности любой ценой. В результате 13 февраля была проведена реорганизация Директории и правительства, Винниченко подал в отставку и из состава Директории и правительства были отозваны представители социалистов. Директорию фактически возглавил главнокомандующий войсками УНР Петлюра, который установил национально-авторитарную военную диктатуру.
В своей деятельности Петлюра во всем пытался демонстрировать приверженность «украинской идее», издавал указы о высылке из УНР её врагов, замеченных в агитации против украинской власти, поднял на новый уровень украинизацию, повсеместно вводил украинский язык, заставлял массово производилась замену вывесок на русском языке. Русские чиновники изгонялись из аппарата власти, опорой украинизаторов стали солдаты, прибывшие из Галиции.
Уступки Директории Антанте по передаче ей Николаева и Херсона привели 29 января к разрыву отношения Директории с атаманом Григорьевым, который был фактическим хозяином этих районов и его отряды входили в Южную группу войск Директории. Григорьев перешел на сторону большевиков и объявил Директории войну. В начале марта отряды Григорьева освободили Херсон и Николаев от французских войск, а 8 апреля после упорных боев взяли Одессу, оставленную перед этим эвакуирующимися французскими войсками.
Отряды под командованием Григорьева отличались жестокостью и грабежами мирного населения, особенно массовыми погромами и уничтожением евреев. Руководство большевиков начало призывать его к порядку, в ответ Григорьев поднял в мае мятеж, собрал из отрядов повстанческую армию и организовал поход на Киев против большевиков, но в конце мая был разгромлен войсками Красной армии. Белая армия, воспользовавшись дезорганизацией тылов Красной армии отрядами Григорьева, после успешного наступления заняла 25 июня Харьков и 24 августа Одессу.
На юге действовали также повстанческие отряды атамана Махно, которые не поддерживали Директорию. Петлюровские части активизировали боевые действия на территории, контролируемой Махно, и начали разгонять революционные рабочие отряды, ликвидировать Советы и расправляться с сочувствующими Махно. В середине февраля 1919 года Махно заключил военное соглашение с командованием Красной армии, и его повстанческая армия численностью до 50 тысяч стала воевать на стороне большевиков, сохранив внутреннюю автономию.
В начале июня Махно разорвал соглашение с Красной армией и совместно с атаманом Григорьевым сформировал 40-тысячную повстанческую армию и оказывал вооруженное сопротивление армии Деникина. В июле после убийства Григорьева он стал главнокомандующим повстанческой армии, действуя в тылах армий Деникина и Директории.
В июне 1919 года армия Директории совместно с Галицкой армией, укрепив свои позиции на западе с подписанием соглашения с поляками и начавшимся наступлением войск Деникина против большевиков, начала наступление на Киев и 30 августа одновременно с Белой армией вошла в Киев. На следующий день две армии стали врагами.
На параде по случаю взятия Киева, организованного петлюровцами, проходили части двух армий. На здании Городской думы были вывешены украинский флаг и российский триколор. При прохождении по площади одной из петлюровских частей ее командир дал команду сорвать российский флаг и бросить его под ноги коней. Это вызвало взрыв гнева в толпе горожан, в петлюровцев начали стрелять и они в панике разбежались.
Командующий белогвардейскими частями генерал Бредов заявил командующему Галицкой армии на переговорах, что «Киев, мать городов русских, никогда не был украинским и не будет». Командование Белой армии отказалось вести переговоры с Петлюрой, с Галицкой армией пришли к соглашению, что она будут действовать самостоятельно.
После этого петлюровские войска были выведены из Киева, и через некоторое время возобновились боевые действия между двумя армиями. К октябрю 1919 года и основные силы петлюровцев были разгромлены Белой армией.
В начале ноября командование Галицкой армии, не доверяющее руководству Директории из-за его контактов с поляками, заявило о готовности подписать союз с Белой армией. Галичане не желали воевать с белогвардейцами и были не против широкой автономии в составе России. В Белой армии галичан отделяли от петлюровцев, поскольку они, будучи подданными Австро-Венгерской империи, Россию не предавали, как петлюровцы. Несмотря на сопротивление Директории, командование Галицкой армии 17 ноября подписало соглашение с Белой армией, полностью перешла под ее командование и была переименована в Украинскую галицкую армию.
С октября положение Белой армии начало заметно ухудшаться, их тылы были разрушены рейдом повстанческой армии Махно, прорвавшей фронт белых в районе Умани, а большевики сумели заключить перемирие с поляками, высвободив силы для борьбы с Деникиным. На переговорах с поляками Деникин отказался признать независимость Польши.
В ноябре 1919 года началось общее отступлении Белой армии под натиском Красной армии, 12 декабря 1919 года они оставили Харьков, 16 декабря Киев, в конце декабря пал Донбасс, 8 февраля Одесса. Покидая Одессу, командование Белой армии передало власть в городе командующему Украинской галицкой армии. Солдаты УГА 6 февраля захватывают Одессу и вывешивают по всему городу украинские флаги. Но когда Красная армии проходила рядом с Одессой, они быстро сняли флаги и 8 февраля сдали город без боя. Они оказались настолько всеядны, что начали переговоры о подчинении Красной армии, подписали соглашение и были переименованы в Красную украинскую галицкую армию.
В феврале 1920 года вся территория Украины была под контролем советского правительства. Перед отступлением Белая армия разгромила остатки войск Директории, прижав их к польской границе. На совещании правительства Директории 2 декабря 1919 года было принято решение перейти к партизанским методам борьбы и Петлюра выехал в Варшаву. На этом деятельность Директории прекратилась.
Петлюра на переговорах с Польшей добился подписания 21 апреля 1920 года договора с уже не существующей УНР, по которому он обязывался оказать помощь Польше в войне против Советской России, а Польша признавала за УНР право на территорию восточнее реки Збруч, то есть к Польше отходили вся территория ЗУНР. Петлюра продолжил традиции УНР, если в 1918 году она пригласила немецкие оккупационные войска, то теперь он приглашал польские.
В соответствии с достигнутым соглашением 25 апреля 1920 войска Польши при поддержке отрядов петлюровцев перешли в наступление на Красную армию и 6 мая овладели Киевом. Петлюра занялся формированием правительства, но в конце мая советское командование передислоцировав с Кавказа 1-ю Конную армию 13 июня прорвала фронт 1-й польской армии и началось отступление поляков. В июле Красная армия нанесла очередное поражение польским войскам, но не смогла овладеть Львовом и в августе была вынуждена отступить. В сентябре 1920 года польская армия овладела территорией между Днестром и Збручем и захватила Тернополь и Проскуров.
В октябре 1920 года начались мирные переговоры, и 12 октября в Риге между польской и советской сторонами была достигнута договоренность о перемирии. Отряды петлюровцев 21 октября были интернирована польскими войсками. Мирный договор между Польшей и РСФСР был подписан в Риге 18 марта 1921 года, по которому Польша признала УССР в границах по реке Збруч.
Попытки организовать после Февральской революции на территории Украины самостоятельное государство ни к чему не привели, но в истории остались самопровозглашенные «государства»:
Украинская Народная Республика: 7 ноября 1917 – 29 апреля 1918.
Украинская Народная Республика Советов: 12 декабря 1917 — 24 апреля 1918.
Донецко-Криворожская Советская Республика: 30 января 1918 – 28 апреля 1918.
Одесская Советская республика: 18 января 1918 – 13 марта 1918.
Украинская Держава: 29 апреля 1918 — 14 декабря 1918.
Западно-Украинская: Народная Республика 13 ноября 1918 — 18 июля 1919.
Директория: 14 декабря 1918 — 2 декабря 1919.
Ни одно из этих «государств» не смогло продержаться у власти и года, все закончилось установлением советской власти на Украине, провозглашением УССР и последующим объединением национальных республик в Советский Союз.